クラシック版Outlookを長年愛用している方の中には、急にパスワードを聞かれるようになり、なかなかOffice 365（Microsoft 365）への認証が成功しないトラブルに悩まされている方も多いのではないでしょうか。そこで今回は、Modern Authenticationの有効化やレジストリ変更など、具体的な解決策を分かりやすくご紹介します。
- クラシック版OutlookとOffice 365の認証エラーとは？
- 原因の深掘り：Basic Authenticationの廃止とセキュリティ向上
- 対策1：Office 365管理センターでModern Authenticationを有効化
- 対策2：レジストリの変更でModern Authenticationを強制
- 対策3：新しいOutlookプロファイルを作成し、OSを再起動
- 対策4：資格情報の削除（Credential Managerの利用）
- 対策5：Microsoft Support and Recovery Assistant（SaRA）の活用
- 追加で押さえておきたいポイント
- トラブルシューティング成功のポイント
- 表とコードを活用した具体例：問題判別フロー
- まとめ：Modern Authenticationでクラシック版Outlookを快適に
クラシック版OutlookとOffice 365の認証エラーとは？
クラシック版Outlook（旧来のデスクトップ版Outlookとも呼ばれています）がOffice 365に対して認証できず、何度もパスワードを求められる状況に陥る現象は、2023年末頃から多くのユーザーで報告されています。Microsoftは新しいOutlookを推奨していますが、機能がまだ限定的であったり、オフライン利用に制約があることなどから、長期的にクラシック版を使い続けたいというニーズが少なくありません。
しかし、既存の対応策として知られる新しいプロファイルの作成やOutlookをセーフモードで起動する方法では、根本的な認証エラーを解決できないケースがあります。こうした背景から、Modern Authentication（モダン認証）を有効にする設定やレジストリの変更が大きな鍵を握ります。
なぜModern Authenticationが必要なのか
Modern AuthenticationはOAuth2.0をベースとした安全性の高い認証方式です。旧来の基本認証（Basic Authentication）とは異なり、トークンベースで認証を行うため、パスワードの使い回しや外部の攻撃を受けにくい特徴があります。Microsoft 365全体としては、セキュリティ強化の観点からModern Authenticationの利用を推奨しており、基本認証を段階的に廃止する方向で進んでいます。クラシック版のOutlookを使い続ける場合でも、Modern Authenticationを有効化しておくことで、今後の認証まわりの問題を軽減することにつながります。
認証エラーの主な症状
- 何度もパスワードを求めるポップアップが表示される
- 正しいパスワードを入力しても認証がループしてしまう
- 時間をおいても改善されず、Outlook起動のたびにエラーが出る
このような症状が見られる場合は、Basic Authentication廃止の影響を受けている可能性が高いため、以下の対策を試してみましょう。
原因の深掘り：Basic Authenticationの廃止とセキュリティ向上
Microsoftは、クラウドサービス全般のセキュリティを強化する目的で、Basic Authenticationを段階的に廃止してきました。Basic Authenticationでは、メールクライアントとサーバー間で認証情報が平文に近い形でやり取りされる場合があり、悪意のある第三者が不正に傍受するリスクが高くなります。
Modern Authenticationでは、以下のような利点があります。
- パスワードがトークン化され、使い回されにくい
- 多要素認証（MFA）との連携が容易
- Azure ADのセキュリティポリシーを利用しやすい
結果として、クラシック版OutlookがModern Authenticationに対応していない、または組織側の設定が未対応の場合に、認証がループするなどの問題が顕在化しやすくなります。
Modern Authenticationに対応しているOutlookのバージョン
Office 2013以降のOutlookは、必要な更新プログラムを適用すればModern Authenticationに対応できるようになっています。Office 2016以降であれば、比較的容易にModern Authenticationを利用できるとされています。ただし、管理者側の環境や設定によっては、いくつかの手動設定が必要になります。
対策1：Office 365管理センターでModern Authenticationを有効化
最初のステップとして、管理者権限を持つユーザーがOffice 365管理センター（正確にはMicrosoft 365管理センター）でModern Authenticationを有効にする必要があります。Exchange Onlineやその他のサービスでModern Authenticationが無効化されている場合、いくらOutlook側を設定しても認証エラーが発生し続ける可能性があります。
- Microsoft 365管理センターにグローバル管理者またはExchange管理者のアカウントでサインイン
- 「設定」→「組織の設定」→「サービス」→「Modern Authentication」の項目を確認
- 「Modern Authenticationを有効にする」のチェックボックスがオンになっているかどうかを確認
もしここでオフになっている場合はオンに切り替え、設定を保存します。設定変更後に反映されるまで少し時間がかかる場合があります。
対策2：レジストリの変更でModern Authenticationを強制
クラシック版のOutlookがModern Authenticationを正しく使用できるように、レジストリを変更する方法が一般的に推奨されています。以下に、代表的なレジストリキーと値をまとめます。
| レジストリパス | 種類 | 値 | 役割 |
|---|---|---|---|
| HKEY_CURRENT_USER\ SOFTWARE\Microsoft\Office\16.0\Common\Identity\ EnableADAL | REG_DWORD | 1 | Modern Authenticationを有効にする |
| HKEY_CURRENT_USER\ Software\Microsoft\Exchange\ AlwaysUseMSOAuthForAutoDiscover | REG_DWORD | 1 | AutodiscoverにModern Authenticationを利用させる |
上記のレジストリキーを追加または変更した後、Windowsを再起動することで設定が反映されます。特にEnableADALの設定は、OutlookがBasic AuthenticationではなくModern Authenticationを利用するかどうかを判定する重要なキーです。なお、Officeのバージョンによっては、HKEY_LOCAL_MACHINE配下で設定する必要がある場合もありますが、まずはユーザー単位（HKEY_CURRENT_USER）で試してみるのがおすすめです。
レジストリエディタを使った具体的手順
- Windowsのスタートメニューから「regedit」を検索し、レジストリエディタを起動
- 指定したパスをナビゲートし、対象のキーが存在しない場合は新規作成
- 値の種類をREG_DWORDに設定し、値を1に変更
- レジストリエディタを閉じ、Windowsを再起動
グループポリシーでの配布
大規模環境の場合は、グループポリシー（GPO）を利用してドメイン全体にレジストリ設定を配布することも可能です。Active Directory環境であれば、レジストリの変更をポリシー化して適用すると、組織内の複数ユーザーを一括で対応できます。
対策3：新しいOutlookプロファイルを作成し、OSを再起動
レジストリの設定を変更してModern Authenticationを使えるようにしても、既存プロファイルのままでは古い情報が残っている可能性があります。この場合は、一度Outlookのプロファイルを削除または新規で作成し直すことで、正しい認証情報が読み込まれる可能性が高まります。
- コントロールパネルを開き、「Mail（Microsoft Outlook）」を選択
- 「プロファイルの表示」をクリックし、不要なプロファイルを削除、または「追加」から新しいプロファイルを作成
- Outlook起動時に新しいプロファイルを使用するように設定
- 必要に応じてWindowsを再起動し、設定が反映されているか確認
プロファイルを作り直すことで、Autodiscoverの設定やキャッシュがリフレッシュされます。その際、手動でアカウント設定を行う必要がある場合は、正しいメールアドレスとパスワードを入力してModern Authenticationの画面が表示されるかどうかをチェックしましょう。
対策4：資格情報の削除（Credential Managerの利用）
Windowsの「資格情報マネージャー」に古い資格情報が残っていると、誤ったパスワードやトークンが使われ続け、認証ループを引き起こす原因になることがあります。資格情報マネージャーから不要な情報を削除する手順は以下の通りです。
- コントロールパネルを開き、「ユーザー アカウント」→「資格情報マネージャー」をクリック
- 「Windows 資格情報」あるいは「Web 資格情報」のタブを開き、OutlookやOffice 365に関連する認証情報を確認
- 不要な古い資格情報があれば「削除」ボタンをクリックして削除
もし一括で削除したい場合や自動化を検討している場合は、以下のPowerShellスクリプトのように、資格情報を確認・削除する方法もあります。
# Windows資格情報を一覧表示
cmdkey /list
# 特定の資格情報を削除
cmdkey /delete:target=「ホスト名やサーバー名」
# 例：
# cmdkey /delete:target=mail.office365.com不要な認証情報を削除した後にOutlookを再起動すれば、最新のパスワードやトークンで再ログインを試みるようになります。
対策5：Microsoft Support and Recovery Assistant（SaRA）の活用
Microsoft公式のトラブルシューティングツール「Support and Recovery Assistant（SaRA）」を使うことで、自動的にOutlookの問題を診断・修復することが可能です。SaRAはOutlookのログを解析し、認証の問題やアカウント設定の不具合を見つけ出して修正を試みます。
ダウンロードと使用の手順は以下の通りです。
- Microsoft公式サイトからSaRAをダウンロード・インストール
- 起動後、「Outlook」を選択し、問題の症状に合った項目を選択
- 指示に従って診断を実行し、結果に応じて修復を適用
ただし、SaRAが対応できるのは一般的な問題が中心で、環境依存の特殊な設定については手動の確認やサポート窓口への問い合わせが必要になる場合があります。
追加で押さえておきたいポイント
認証問題を解消するにあたって、以下の点も併せて確認しておくとトラブルシューティングの効率が高まります。
Officeを常に最新バージョンへアップデート
古いバージョンのOutlookでは、最新のセキュリティパッチやModern Authentication関連の修正が適用されていない可能性があります。Microsoft 365アプリ（旧Office 365 ProPlus）の場合は、自動更新設定になっているかどうかを確認し、定期的に更新プログラムを適用しましょう。
多要素認証（MFA）の導入と組み合わせ
Modern Authenticationを有効にした環境で、より高いセキュリティを求めるのであれば、多要素認証を導入すると効果的です。スマホアプリを使ったプッシュ通知や、電話での認証などを組み合わせることで、パスワード漏えいリスクを大幅に低減できます。ただし、クラシック版Outlookで多要素認証を使う場合、一部設定やバージョンによって挙動に差があるので、事前に検証が必要です。
新しいOutlookとクラシック版Outlookの使い分け
新しいOutlookはUIが刷新され、クラウドとの連携が強化されている一方で、オフライン動作に難があったり、未実装の機能が存在する場合があります。例えば、PSTファイルを活用したローカルアーカイブやVBAマクロなど、企業で必須となる機能が使いづらいケースが報告されています。
こうした事情から、安定したフル機能のクラシック版Outlookを選択する企業・ユーザーも依然として多いのが現状です。ただし、新しいOutlookもバージョンアップを重ねて機能拡張が進められているため、将来的には移行を検討してもよいでしょう。
トラブルシューティング成功のポイント
- 複数の対策を組み合わせる
単独の対策だけでは効果が限定的な場合があります。Modern Authenticationの有効化、レジストリ変更、資格情報の削除、新しいプロファイル作成などを一通り実行することで、より確実な結果が得られるでしょう。 - 時間を置いて再度試す
企業アカウントの場合、管理センターでの設定変更が組織全体に反映されるまで、数十分から数時間かかることもあります。設定を変更後、すぐに効果が表れない場合でも、ある程度時間を置いて再度試すことが大切です。 - ネットワーク環境やFirewallの設定を確認
組織のプロキシサーバーやファイアウォールの設定によっては、Modern Authenticationに必要な認証トラフィックがブロックされているケースもあります。特定のポートやURLが制限されていないかを確認し、必要に応じて除外設定を行いましょう。 - 公式ドキュメントやサポートに問い合わせる
Microsoftの公式ドキュメントには、Modern Authenticationの詳細設定やトラブルシューティングガイドが多数公開されています。また、どうしても解決しない場合はMicrosoftサポートに問い合わせることを検討してください。
表とコードを活用した具体例：問題判別フロー
下記のようなフロー表を作り、どこで問題が発生しているかを把握すると解決への近道になる場合があります。
| チェック項目 | Yesの場合 | Noの場合 |
|---|---|---|
| Office 365管理センターでModern Authenticationが有効か？ | 次のチェックへ進む | 有効にして再度テスト |
| OutlookのレジストリキーがModern Authenticationをオンに設定しているか？ | 次のチェックへ進む | レジストリを修正後、再テスト |
| 資格情報マネージャーに古い情報が残っていないか？ | 問題なさそうであれば、新プロファイルを試す | 古い資格情報を削除後、再テスト |
| 新しいプロファイルを作成し再起動後も認証がループするか？ | Microsoftサポートや公式ドキュメント参照 | 問題解消 |
その他のコード例：レジストリの一括設定
以下のようなレジストリファイル（.reg）を作成して実行すると、手動でレジストリエディタを使う手間を省けます。
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Common\Identity]
"EnableADAL"=dword:00000001
[HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Exchange]
"AlwaysUseMSOAuthForAutoDiscover"=dword:00000001このファイルを保存してダブルクリックするだけで、必要なキーや値がまとめて設定されます。内容に誤りがないかしっかり確認してから適用しましょう。
まとめ：Modern Authenticationでクラシック版Outlookを快適に
クラシック版OutlookとOffice 365の認証エラーを解決するには、Modern Authenticationの有効化、レジストリ設定、資格情報の整理など複数の要素を組み合わせることが重要です。これらの対策を実行することで、何度もパスワードを入力する煩わしさから解放され、従来と同様にクラシック版Outlookを安定して利用できるようになるでしょう。
新しいOutlookへの移行も視野に入れつつ、まだまだクラシック版Outlookを使わなければならない場面は多いかもしれません。とりわけ企業ユースでは既存の運用・システムとの互換性や習熟度なども考慮する必要があります。焦らず環境を整備して、セキュリティと利便性の両立を図りましょう。
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