遠隔地からWindows Server 2022に接続する際、ログインと同時に特定のプログラムを起動させたいという要望は珍しくありません。しかし、グループポリシーを正しく設定しているはずなのに、なぜか電卓などのアプリが自動で立ち上がらないこともあります。本記事では、この問題を解消するための具体策や注意点をご紹介します。さらにRDS環境ならではの設定のポイントや競合の回避方法にも触れて、スムーズな運用を実現するためのヒントを提供します。実際に運用をスタートする際にありがちなトラブルシューティングや、設定が反映されない場合に確認しておきたい手順もあわせて解説します。
RDPログイン時にプログラムが起動しない一般的な原因
RDP（リモートデスクトッププロトコル）を利用してログインした際、特定のアプリケーションが自動的に起動しない原因はさまざまです。最も多いのは、グループポリシーの設定やRDS（リモートデスクトップサービス）の役割構成に起因する競合ですが、その他にもいくつか考えられます。以下では、よくある原因を挙げつつ、それぞれの対策を整理してみましょう。
ユーザー構成とコンピューター構成の競合
グループポリシーでは、大きく分けて「コンピューターの構成」と「ユーザーの構成」が存在します。似た設定項目がそれぞれに設定されている場合、最終的な適用結果（RSOP）が想定と異なることがしばしばあります。特に「Start a Program on Connection」のように、ユーザーレベルで動作すると思われがちな設定でも、コンピューター側のポリシーが有効になっていることで上書きされるケースがあるため注意が必要です。
「Always show desktop on connection」ポリシーの影響
RDSの環境では、「Always show desktop on connection」というポリシー設定が有効化されていると、接続直後にデスクトップ画面が優先的に表示されるようになります。これによって、「Start a Program on Connection」で指定したアプリケーションの起動指示が無視される、もしくは画面の裏側で動いていて気づかない、といった事態が起こりえます。
設定を変更する際は、こちらのポリシーも確認し、無効化もしくは意図した動作になるように調整することが大切です。
RDSの役割サービス未インストール・構成不足
Windows ServerでRDPを使っているからといって、必ずしもRDSの役割がすべて正しくインストール・構成されているわけではありません。RDSホストとしての環境が不完全だと、ポリシーが正しく動かない場合があります。
- リモートデスクトップセッションホスト (RD Session Host)
- リモートデスクトップ接続ブローカー (RD Connection Broker)
- リモートデスクトップライセンスサーバー (RD Licensing)
これらの構成が必要に応じて行われているかを確認し、漏れがないことを確かめましょう。
実行ファイルのパスや作業ディレクトリの誤り
単純な問題ですが、指定したプログラムのパスが誤っていると起動はできません。特にC:\Windows\System32のようなフォルダーを指定する際、64ビット版OSでは「Sysnative」などの特殊なパス指定が必要になるケースがあります。また、作業ディレクトリ（Working Directory）が空欄のままだと正常に動作しないアプリケーションも存在します。
実行ユーザーの権限不足
「Remote Desktop Users」グループにユーザーを追加したとしても、アプリケーションの起動に管理者権限が求められる場合には失敗します。特にサーバー上の特定の管理ツールを自動で起動しようとした際に、UACの制限で弾かれることがあります。意図するプログラムをどのユーザー権限で起動させるかを事前に確認しましょう。
Start a Program on Connectionポリシーの仕組み
「Start a Program on Connection」は、RDSセッションホストの構成やユーザーポリシーでログイン直後に特定のプログラムを自動起動する設定です。主に次のような手順で有効化・設定を行います。
グループポリシーエディターの起動
- Windowsキー + R を押し、
gpedit.mscと入力し、グループポリシーエディターを開きます。 - ユーザー構成またはコンピューター構成 > 管理用テンプレート > Windows Components > Remote Desktop Services > Remote Desktop Session Host > Remote Session Environment のツリーをたどります。
「Start a Program on Connection」を有効化
- 「Start a Program on Connection」をダブルクリックし、設定ウィンドウを開きます。
- 「有効（Enabled）」を選択し、プログラムパスや作業ディレクトリを指定します。
例：
Program path: C:\Windows\System32\calc.exe
Working directory: C:\Windows\System32- 「OK」をクリックして設定を保存します。
注意すべきポイント
- 競合するポリシーがないか（特に「Always show desktop on connection」）を確認する。
- コンピューター構成とユーザー構成のどちらに設定しているか明確にする。
- 変更後は
gpupdate /forceや再起動を行い、設定が反映されているかRSOP（Resultant Set of Policy）やグループポリシー管理コンソールで確認する。
RDS環境での導入手順
RDSを本格的に運用する場合は、単に「Start a Program on Connection」の設定だけでなく、ライセンスや接続ブローカー、さらにセキュリティ面での考慮が必要です。以下は導入手順の一例です。
1. RDS役割のインストール
サーバーマネージャーから「役割と機能の追加」を選び、「リモートデスクトップサービス」の関連役割（リモートデスクトップセッションホスト、リモートデスクトップライセンスなど）を導入します。必要に応じて別サーバーに分割構成を行う場合もあります。
2. ライセンスサーバーの設定
RDSのライセンスサーバーを構成し、クライアントのライセンス（RDS CAL）の認証が行われるようにセットアップします。ライセンスの期限切れや認証エラーがあるとRDP接続そのものが制限される可能性があるため、適切にライセンスを登録しましょう。
3. セッションホストの設定
RDPを受け付けるセッションホスト（RD Session Host）のコンピューターに対し、グループポリシーやローカルポリシーで「Start a Program on Connection」の設定を行います。可能であれば、ドメイン環境下であればドメインGPOを使い、一元的に管理するほうが運用保守が容易です。
4. テストユーザーで動作確認
実際の運用ユーザーとは別にテストユーザーを作成し、RDPでログインさせてみます。
- 正しいアプリが起動するか
- 作業ディレクトリの指定は不要か
- ログオフ時にプログラムが閉じるか
これらを確認してから本番ユーザーに適用しましょう。
競合するポリシーの事例と対処法
設定が正しくても、なぜかデスクトップが表示されてしまう場合は、競合するポリシーや、別の管理テンプレート設定が優先されている可能性があります。以下に代表的な事例を示します。
Case 1: Computer Configuration側で類似設定が有効
- ユーザー構成で「Start a Program on Connection」を設定しているにもかかわらず、コンピューター構成側でも同じ項目が“無効”など別の設定で反映されている場合があります。
- Group Policyの優先順位としてコンピューター構成が先に適用されるため、ユーザー構成の設定が上書きされないことがあります。
- 対策として、両方の構成を同じ設定にそろえるか、ユーザー構成にのみ明示的に設定し、コンピューター構成側は「未構成」にするなどして競合を防ぎます。
Case 2: 「Always show desktop on connection」が有効
- RDP接続時にデスクトップを必ず表示するポリシーがオンになっていると、「Start a Program on Connection」の指示よりもデスクトップ表示が優先されます。
- この場合、指定したプログラムが完全に無視されるケースや、バックグラウンドで動いているケースがあるため、デスクトップ画面に電卓やメモ帳が見当たらない、という現象が起きます。
- 対策として、「Always show desktop on connection」を無効化するか、双方が両立できるような設定に修正してください。
Case 3: ユーザーアカウント制御 (UAC) の制限
- 管理者権限が必要なアプリケーションを自動起動させたい場合、UACのプロンプトが表示されると起動が中断される可能性があります。
- 権限を下げた形で起動するとアプリが不完全に動作する場合もあるため、どのような権限で動かす必要があるのかを事前に把握しておきましょう。
- 特殊なツールや社内アプリの場合は、あらかじめUACバイパスの方策が必要になるかもしれません。
実運用で考慮すべきポイント
実際に企業や組織の運用で「Start a Program on Connection」を使用する場合、次のようなポイントにも注意しましょう。
ログオンスクリプトやタスクスケジューラとの併用
単純にグループポリシーの「Start a Program on Connection」がうまく機能しない、またはより複雑な条件で起動したい場合、ログオンスクリプト（GPOの「User Configuration > Windows Settings > Scripts」）やタスクスケジューラの「ログオン時に実行」タスクも検討対象となります。
ログオンスクリプトであれば、より自由度の高いバッチファイルやPowerShellスクリプトを作成し、起動と同時にさまざまな処理を行うことが可能です。
セキュリティポリシーとの兼ね合い
コンプライアンスやセキュリティの観点で、特定ユーザーだけに電卓などの軽微なアプリを起動させる分には問題ない場合が多いですが、管理ツールや社内システムを自動で立ち上げる際は権限や監査ログの取り扱いに注意が必要です。
監査ログが必要なシステムを無人で起動させると、誰がどのような操作を行ったか不明瞭になるケースがあります。運用設計として、アプリ起動後のログ取得方法や監査ポリシーをあらかじめ設計しておくと安心です。
複数アプリの同時起動
「Start a Program on Connection」は単一のプログラムパスしか指定できませんが、バッチファイルやスクリプトを呼び出すようにして、その中で複数のアプリを連続して起動させることは可能です。
例として、以下のようなバッチファイルを作成し、Program pathにバッチファイルを指定します。
@echo off
start "" "C:\Windows\System32\calc.exe"
start "" "C:\Windows\System32\notepad.exe"このようにすれば、一つのRDPログインで複数のアプリケーションを起動できます。
トラブルシューティングの具体的なステップ
ここでは、問題が発生した場合に確認すべき手順を時系列で示します。
ステップ1: ポリシー競合の有無を確認
gpedit.mscまたはドメイン環境ならグループポリシー管理コンソールを開き、競合しうるポリシーの存在をチェックします。- 具体的には「Computer Configuration > Administrative Templates > Windows Components > Remote Desktop Services」と「User Configuration > Administrative Templates > Windows Components > Remote Desktop Services」を比較し、同じ項目が異なる状態で有効化されていないかを確認します。
ステップ2: gpupdate /force と RSOP の確認
- 管理者権限でコマンドプロンプトまたはPowerShellを起動し、
gpupdate /forceを実行してポリシーを強制更新します。 - 続いて、
rsop.mscを実行して、最終的に適用されているポリシーを確認します。設定が正しく反映されていない場合は、その原因を特定するために「Configuration Errors」や「Denied GPOs」などをチェックしてください。
ステップ3: イベントビューアーのログを調べる
アプリケーションの起動に失敗している場合や、権限エラーが発生している場合は、イベントビューアー（eventvwr.msc）に手掛かりが残されていることがあります。
- Windows ログ > アプリケーション
- Windows ログ > セキュリティ
- アプリケーションとサービス ログ > Microsoft > Windows > TerminalServices-*
上記のログを中心にエラーや警告がないかをチェックし、必要に応じて詳細を調査します。
ステップ4: 仮想環境・セッションコレクションの設定確認
仮想環境（Hyper-VやVMwareなど）や複数台のRDSホストを束ねるセッションコレクションを利用している場合は、設定がサーバーごとに異なるケースがあります。1台でうまくいっても、別のRDSホストではうまくいかないという場合は、コレクション設定やロードバランスの仕組みを点検してください。
ステップ5: スクリプトやタスクスケジューラへの切り替え検討
どうしても「Start a Program on Connection」が思ったように動作しない場合は、ログオンスクリプトやタスクスケジューラの「ログオン時に実行」を検討するのも一つの方法です。バッチファイルやPowerShellスクリプトを駆使することで、より細かい制御（待機時間、条件分岐、ログ出力など）が可能になります。
まとめ
Windows Server 2022において、リモートデスクトップ接続時に特定のプログラムを自動起動させる「Start a Program on Connection」は、ユーザー体験の向上や業務オペレーションの効率化に大きく寄与します。しかし、RDSの役割構成やグループポリシーの競合、ユーザー権限設定といった複数の要素が組み合わさるため、一筋縄ではいかないケースもしばしば発生します。
その際は、まず競合ポリシーの有無や役割サービスのインストール状況、パスの指定ミスなど基本的なポイントをチェックし、それでも解決しない場合はログオンスクリプトやタスクスケジューラとの併用を検討するのが得策です。
最終的に、コンピューター構成とユーザー構成の両方で重複や矛盾がないかを精査し、不要な設定を無効化することで問題が解決することは少なくありません。ぜひ本記事のポイントを参考に、スムーズなRDPログイン時のアプリ起動を実現してください。
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