Windows Server 2012 R2 から Windows Server 2019 へインプレースアップグレードしたいのに、「個人用ファイルとアプリを引き継ぐ（Keep personal files and apps）」が出ない…。多くは評価版ISOの制限や、エディション／言語／インストール形態の不一致が原因です。原因の切り分けと解決手順を解説します。
起きていること：アップグレードはできるのに「引き継ぐ」が選べない
Windows Server のセットアップでアップグレードを進めると、途中で「引き継ぐ項目を選択（Choose what to keep）」の画面が出ます。ここで本来は 「ファイル、設定、アプリを保持（Keep files, settings, and apps）」（＝一般的に「個人用ファイルとアプリを引き継ぐ」と表現される選択肢）を選べるはずですが、条件が合わないと「何もしない（Nothing）」しか選べない状態になります。
この状態でインストールを続行すると実質的にクリーンインストール相当になり、アプリや設定が消えるため、サーバー移行としては致命的です。まずは「なぜ引き継げない判定になっているか」を正しく切り分ける必要があります。
結論：Windows Server 2019 の評価版（Evaluation）メディアではインプレースアップグレードが通らないことがある
いちばん多い原因がこれです。Microsoft のガイドラインでは、「既存の Windows Server から“評価版（Evaluation）”の Windows Server へアップグレードすることはサポートされない（評価版はクリーンインストール用途）」という扱いが明記されています。つまり、2012 R2 側が正規版であっても、2019 側に評価版メディアを使うと、セットアップが「アップグレードとして成立しない」と判断し、引き継ぎオプションを出さないことがあります。
Dell のサポート情報でも、インプレースアップグレード時に「Keep files, settings, and apps」が選べない原因として評価版メディアの使用を挙げ、非評価版（製品版）メディアで実施することが解決策だと整理されています。
ここを押さえると話が早くて、評価版 ISO を使っている限り、いくら設定を見直しても「引き継ぐ」が復活しないケースが出ます。まずはメディアとエディションを疑うのが近道です。
インプレースアップグレードが成立する条件（2012 R2 → 2019）
「評価版が原因だったとしても、他の条件が合っていなければ同じ症状になります」。そこで、インプレースアップグレードで “引き継ぐ” を出すための必須条件を、実務で困りやすい順にまとめます。
| 条件 | なぜ重要か | 確認ポイント（例） |
|---|---|---|
| アップグレードパスがサポートされている | サポート外の経路だと「引き継ぐ」以前にアップグレード判定にならない | Microsoft の表では Windows Server 2012 R2 → 2019 はサポート（非クラスター環境で“最大2世代”までの範囲） |
| 評価版ではない（非Evaluationのメディア/エディション） | 既存 OS から評価版へのアップグレードはサポート外 | ISO が Evaluation ではないか／セットアップ画面で Evaluation を選んでいないか |
| 起動媒体からブートせず、OS 上で setup.exe を実行 | ブート起動すると「アップグレード」ではなく「新規インストール」フローになりやすい | エクスプローラーで ISO をマウント→setup.exe を起動 |
| 言語が同一 | Windows Server は言語跨ぎのアップグレード非対応 | 2012 R2 が日本語なら、2019 のメディアも日本語に揃える |
| インストール形態が同一（Server Core ⇔ Desktop Experience を切り替えない） | Core/GUI の切り替えを伴うアップグレードは非対応 | 2012 R2 が GUI なら 2019 も Desktop Experience を選ぶ |
| クラスターではない | Microsoft の手順は非クラスターのサーバー/VM向け | Failover Cluster 構成なら別手順（Rolling Upgrade 等）を検討 |
「引き継ぐ」が出ない原因を最短で切り分けるチェック表
現場でよく当たる原因を「症状」と「確認方法」で一気に潰せるようにしました。上から順に確認すると、ムダな試行錯誤が減ります。
| 原因 | よくある症状 | 確認方法 | 対処 |
|---|---|---|---|
| 2019 側が評価版メディア（Evaluation） | 「Nothing」しか出ない／引き継ぎが完全に消える | ISO の入手元・ファイル名・セットアップで Evaluation を選んでいないか | 非評価版の 2019 メディア＋正規キーでやり直す |
| ISO/USB からブートして開始 | アップグレードフローにならず新規インストール扱い | 画面の最初が「言語選択→今すぐインストール」から始まっていないか | 2012 R2 にログオンし、ISO をマウントして setup.exe を起動 |
| エディション不一致（例：Standard と Datacenter、Storage Server など） | 「別エディションなので引き継げない」系のメッセージ | DISM /online /Get-CurrentEdition で現行エディション確認 | 同等エディションのメディア/選択肢に合わせる（特に Storage Server は非サポート） |
| 言語不一致 | 引き継ぎ不可／互換性チェックで落ちる | DISM /online /Get-Intl で既存OSの言語確認 | 同一言語の ISO を用意する |
| Core/GUI 不一致 | 引き継ぎ不可 | 2012 R2 のインストール形態を確認（GUIかCoreか） | 同じ形態でアップグレード（Core→Core、GUI→Desktop Experience） |
| 環境がクラスター/特殊構成 | 手順通りに進まない | Failover Cluster の有無、Boot from VHD の有無など | 構成に合わせた別方式（移行／クリーン／Rolling Upgrade）を検討 |
解決策：製品版メディアで「引き継ぐ」を出して 2012 R2 → 2019 をインプレースアップグレードする手順
ここからは、実際に作業する前提で “失敗しにくい流れ” をまとめます。ポイントは「メディアの整合」→「事前採取とバックアップ」→「OS上でsetup.exe」の順番です。
1) 事前に必ずやること（バックアップと情報採取）
- フルバックアップを取得：OS、アプリ、データに加え、仮想環境ならスナップショット等も含めて戻せる状態にします。Microsoft の手順でも、アップグレード前の完全バックアップが前提です。
- 診断情報を採取：トラブル時に「何から何へ上げたのか」を説明できるようにしておくと復旧が早いです。
Get-ComputerInfo -Property WindowsBuildLabEx,WindowsEditionID | Out-File .\computerinfo.txt
systeminfo.exe | Out-File systeminfo.txt
ipconfig /all | Out-File ipconfig.txt上のような採取例が Microsoft の手順にも載っています。
2) 事前に止める・外すもの（落とし穴）
- 稼働中の VM：Hyper-V ホストの場合、アップグレード中に VM を動かしたままにはできません。停止または移行してから実施します。
- NIC Teaming：利用している場合は、いったん無効化してからアップグレードし、完了後に戻します。
- サードパーティ製ウイルス対策／監視／バックアップ：ドライバやフィルタが噛んでいると互換性チェックで落ちることがあるため、事前にベンダー推奨手順を確認します。
3) 正しい開始方法：ISO をマウントして setup.exe を実行
- Windows Server 2012 R2 に管理者でログオン
- Windows Server 2019 の非評価版 ISO をマウント（またはメディアを挿入）
- エクスプローラーでメディア内の
setup.exeを起動
Microsoft の手順も「メディアから setup.exe を開く」ことを前提にしています。
4) セットアップ中の選択（ここでミスると「引き継ぐ」が消える）
セットアップが進むと、途中で以下を選ぶ場面が出ます。
- プロダクトキーの入力（求められた場合）
- インストールするエディションの選択（Standard / Datacenter、Desktop Experience など）
- 使用許諾への同意
- 「Keep files, settings, and apps」を選択して次へ
Microsoft の手順では、インプレースアップグレード時に「Keep files, settings, and apps」を選んで進む流れが示されています。
5) 完了後の確認（想定どおり上がっているか）
Get-ComputerInfo -Property WindowsProductNameで OS 名称を確認- アプリの起動、サービス稼働、クライアント接続を確認
- 無効化した NIC Teaming や監視ツールを戻す
評価版しか手元にない場合の現実的な選択肢
「評価版メディアしかダウンロードできない」「手元の ISO が Evaluation だった」という相談は多いです。その場合の選択肢は大きく3つです。
選択肢A：非評価版のメディアを正規ルートで入手する（推奨）
Microsoft の手順では、セットアップメディアの入手元として OEM、リテール、Visual Studio サブスクリプション、Microsoft 365 管理センターなどを挙げています。組織の契約形態（ボリュームライセンス等）に応じて、評価版ではない ISO を用意し、正規プロダクトキーでアップグレードを実施します。
選択肢B：サイドバイサイド移行（新サーバーを立てて移す）
アプリや役割によっては、インプレースアップグレードよりサイドバイサイド移行の方が安全です。特に、ドメインコントローラー（DC）は「新しい OS の DC を追加して古い DC を降格する」方法が推奨されています。
選択肢C：すでに評価版で構築してしまった場合は “評価版→製品版” へ変換する
もし「Windows Server 2019 を評価版でクリーンインストールしてしまった」場合は、DISM で評価版を製品版へ変換（エディションコンバート）できるケースがあります。Microsoft は、評価版かどうかの確認（DISM /online /Get-CurrentEdition など）と、変換先の確認（DISM /online /Get-TargetEditions）、そして DISM /online /Set-Edition を用いた変換手順を案内しています。
DISM /online /Get-CurrentEdition
DISM /online /Get-TargetEditions
DISM /online /Set-Edition:ServerStandard /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEulaただし、Active Directory ドメインコントローラーは評価版から製品版へ変換できないという制約があります。DC で評価版を使っている場合は、新しい製品版サーバーを追加して役割を移す計画に切り替えるのが現実的です。
ドメインコントローラー／基盤サーバーで特に注意したいポイント
「引き継ぐ」を出すこと自体は技術的な問題ですが、サーバーの役割によっては “そもそもインプレースアップグレードが最適解ではない” ことがあります。作業後に長期運用で詰まらないために、次の観点だけは先に整理しておくのがおすすめです。
| 役割・用途 | 注意点 | おすすめの考え方 |
|---|---|---|
| Active Directory ドメインコントローラー | 推奨は「新しい DC を追加→FSMO を移動→旧 DC を降格」。既存 DC のインプレースアップグレードより安全とされる | 可能ならサイドバイサイドで更改し、インプレースは最終手段 |
| Hyper-V ホスト | アップグレード中は VM を動かせないため停止・移行が必須 | メンテ時間の確保／別ホストへの移行計画を先に作る |
| NIC Teaming 利用 | アップグレード前に無効化が推奨される | 冗長化構成を一時解除する手順と復旧手順をセットで用意 |
よくある質問（現場で詰まりやすいところ）
評価版 ISO でも、途中でプロダクトキーを入れればアップグレードできませんか？
評価版へのアップグレードがサポートされない以上、途中でキーを入れても「引き継ぐ」が出ないケースがあります。確実性を求めるなら、最初から非評価版メディアで開始するのが安全です。
「setup.exe を OS 上で実行」はなぜ重要？USB から起動しても同じでは？
インプレースアップグレードは “現在稼働している OS を更新する” フローなので、Windows が起動している状態でセットアップを始める必要があります。Microsoft の手順でも、メディア内の setup.exe を開いて「Keep files, settings, and apps」を選ぶ流れになっています。
2012 R2 → 2019 は本当に直接アップグレードできますか？
Microsoft のアップグレードパスの表では、非クラスター環境において Windows Server 2012 R2 から Windows Server 2019 へのアップグレードがサポートされる扱いです。
まとめ：この症状を最短で解決する手順
- まず2019 側の ISO が評価版（Evaluation）ではないかを確認し、評価版なら非評価版メディアへ切り替える
- 2012 R2 上で ISO をマウントし、setup.exe を OS 上から起動する
- 言語／エディション／Core/GUI の不一致がないよう揃える
- フルバックアップ、VM停止、NIC Teaming 無効化など事前準備を徹底する
Windows Server 2012 R2 のサポートは終了しているため、計画的なアップグレード/移行はセキュリティ面でも重要です。インプレースで詰まる場合は、無理に突破しようとせず、メディアの見直しとサイドバイサイド移行も含めて最適なルートを選んでください。
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